たまたま目に止まったのでちょっと試してみる。
TrueType Fontを用意すれば画像として表示してくれる。
ふい字を使ってのサンプル。
サーバ環境によっては wp-tegaki.php の485行目付近と、wp-tegaki-img.php の108行目付近にある
//for GD by EUC-JP //$text //= mb_convert_encoding($text, "EUC-JP", "UTF-8");
の、コメントを削除する必要があるみたい。
設定画面で

のように画像が出力されなかったら?になってる画像を右クリックとかで新しいウィンドウで開くとエラーが見れると思います。
[tegaki]変換したい文字列[/tegaki]
のように [tegaki] タグで囲うと変換されて表示されます。
wp-tegakiのダウンロードはこちらから
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ふい字のダウンロードはこちらから
ふい字置き場
プラグインをインストールしたら
wp-content/plugins/wp-tegaki
にフォントも入れること。
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動かなくて情報を探しまわった。
ここの「コメントを削除」のおかげでようやく動きました。
どえらい感謝!